Перед походом пираты заключали между собой особое соглашение, — чартер, или договор о фрахтовании судна, который у корсаров был также договором о порядке раздела добычи. В нем указывалось, какую долю добычи должны были получить капитан и команда корабля. Прежде всего, из общей суммы награбленного выделяли вознаграждение егерю (200 «осьмушек», или песо), корабельному плотнику (100-150 песо) и хирургу (200-250 песо «на медикаменты»). Из оставшейся суммы отсчитывались страховые деньги для возмещения ущерба раненым. Обычно полагалось: за потерю правой руки — 600 песо или 6 рабов, за потерю левой — 500 песо или 5 рабов; за потерю правой ноги — 500 песо или 5 рабов, за потерю левой — 400 песо или 4 рабов; за потерю глаза — 100 песо или одного раба, столько же — за потерю пальца. За огнестрельную рану полагалась компенсация в размере 500 песо или 5 рабов. Впрочем, возможны были и иные варианты. Все оставшееся делилось между командой поровну, но капитан получал от 4 до 5 долей (иногда 6 и даже 8), его помощник — 2 доли, юнги — половинную долю. Новичкам выделяли совсем небольшую часть, а остаток шел в общую кассу. Впрочем,  могли быть и другие пропорции раздела добычи.

Специальные денежные вознаграждения (премии) получали пираты, особо отличившиеся в бою. Так, перед походом на Панаму в 1670 году разбойники договорились, что тому, кто первым водрузит флаг на укреплении врага, следует добавить 50 песо к его доле. Тот, кто сознательно пойдет на риск ради общего дела, должен был получить сверх своей доли еще 200 песо. Гренадерам платили по 5 песо за каждую брошенную ими гранату. Команде корабля, которая первой захватит в море испанское судно, из общей суммы выделялась премия в 1000 песо. Все эти факты подтверждают слова очевидца о том, что флибустьеры «готовы были сражаться только ради денег».

Демократичность социальной организации флибустьеров заключалась в том, что все должности в их среде были выборными. Любое важное решение принималось после обсуждения на совете (сходке) большинством голосов. Вожак избирался из числа наиболее храбрых и удачливых моряков, но, в отличие от капитана военного или корсарского судна, власть его была ограничена: флибустьеры беспрекословно подчинялись ему только во время боя.
Капитан ел за общим столом ту же пищу, что и вся его команда до юнги включительно. Только вожаку, обладавшему авторитетом среди флибустьеров, могли в знак уважения приготовить и подать особое блюдо.

Захваченная в походе добыча сначала поступала в общую собственность флибустьерского братства, а после дележа переходила в собственность и распоряжение отдельных лиц. Чтобы при дележе не было обмана, каждый, от капитана до юнги, должен был поклясться на Библии, что не возьмет ни на грош больше того, что ему причитается. Если кто-то был уличен в ложной клятве, то его лишали причитающейся ему доли добычи в пользу остальной команды «или ее отдавали в виде дара какой-нибудь часовне». Часть добычи, которая приходилась на долю павших в бою, передавалась их товарищам или родственникам.

Пираты, как правило, производили дележ награбленного на островках южнее Кубы и на острове Ла-Вака. Бедные или плохого качества трофейные суда либо отпускали, либо сжигали, а богатые и добротные суда забирали себе и отводили на свои базы — в Порт-Ройял, на Тортугу или в Пти-Гоав на Эспаньоле. Пленных, за которых не надеялись получить выкуп, высаживали на берег при первой возможности (чтобы не кормить), но двух-трех оставляли, рассчитывая в последствии продать или использовать в качестве слуг. После нескольких лет добросовестной службы их иногда отпускали.

Придерживаясь собственных законов, флибустьеры сами вершили суд над провинившимися собратьями. Того, кто при дележе добычи давал ложную клятву, изгоняли с корабля и впредь никогда не принимали. Его могли «маронировать» или «осудить на высадку», то есть оставить на необитаемом острове с ружьем, небольшим запасом пороха, свинца и воды. В некоторых экипажах за изнасилование, пьянство, неповиновение командиру, самовольную отлучку с поста провинившихся наказывали: вдали от неприятеля — лишением доли в добыче, вблизи его — смертью. Виновного в вероломном убийстве привязывали к дереву, и он сам выбирал человека, который должен был его умертвить.

В отличие от военных моряков, пираты не были жестко привязаны к какому-либо кораблю и могли сойти на берег, где хотели, либо перейти на другое судно, команда которого соглашалась принять их. Они неохотно подчинялись капитану и квартирмейстеру во всем, что касалось работ на борту судна, так как каждый считал себя свободным человеком.

Поскольку всю жизнь эти люди находились лицом к лицу с враждебным им миром, существование в котором постоянно грозило то голодом, то болезнью, то смертью, каждый член разбойничьего братства должен был найти себе компаньона, отношения с которым строились на основе взаимопомощи. В основе этого обычая — голландский морской термин «mattenoot», означающий «совместное владение постелью». Поскольку команда судна делилась на две посменные вахты, каждый второй матрос всегда был на дежурстве, что позволяло иметь на борту одну постель на двоих. Под этим пираты понимали практику взаимопомощи, которая охватывала всех членов команды. Помощь оказывалась в виде займа. На человеке, получившем заем, после возврата лежала обязанность помочь бывшему кредитору, а именно — дать последнему, в свою очередь, заем, когда у него возникала нужда в этом. Компаньоны нередко совместно владели имуществом и должны были заботиться друг о друге в случае ранения или болезни одного из них. Понятно, что подобного рода отношения взаимопомощи были возможны только между людьми, равными по своему социальному и экономическому положению, а также одинаково рисковавшими жизнью.
Эксквемелин свидетельствует: «Пираты очень дружны и во всем друг другу помогают. Тому, у кого ничего нет, сразу же выделяется какое-либо имущество, причем с уплатой ждут до тех пор, пока у неимущего не заведутся деньги». И далее: «Друг к другу пираты относились заботливо. Кто ничего не имеет, может рассчитывать на поддержку товарищей».

Конфликты между членами братства улаживались с помощью дуэлей. Так как на борту судна дуэли были запрещены, соперники сходили на берег, имея при себе ружья или пистолеты и ножи. Роль секунданта исполнял квартирмейстер. Дрались обычно до первой крови.

Флибустьеры молились, когда садились за стол и перед сражением. При дележе добычи каждый давал клятву на Библии. Большое значение придавали святому провидению, а также разного рода предсказаниям и суевериям.

О сексуальных отношениях в среде джентльменов удачи имеются лишь отрывочные сведения. Захватив красивую женщину, они обычно бросали жребий, и выигравший имел на нее право, как на жену