Пираты были моряками, и их одежда мало чем отличалась от одежды любого другого моряка начала XVIII века. Если «сухопутные» носили в этот период бриджи до колен с чулками, жилеты и камзолы, внешний облик моряков резко отличался от нарисованного выше. Среди моряков была популярна короткая куртка, которую шили из темно-синего или серого сукна. В плохую погоду дополнительно надевали плащи из парусины. На некоторых рисунках того времени моряков изображают в красных или синих жилетах. Под жилетом обычно надевалась льняная рубаха: белая или в клетку. Вместо бриджей моряки носили парусиновые штаны или «бабьи панталоны», доходящие почти до лодыжки. По покрою они напоминали знамениты кюлоты, сыгравшие заметную роль во Французской революции. Штаны обоих покроев иногда просмаливали, чтобы они приобрели водоотталкивающие свойства. Башмаки в море часто не носили, хотя каждый моряк хранил пару для увольнения на берег. Повседневные чулки моряков обычно были из серой шерсти. Распространенным предметом гардероба был шейный платок. Подобные платки носили и работники в начале XVIII века. Головной убор – бандана, треуголка или монмутская шапка. Головной убор был обязателен, так как пираты действовали в основном в тропическом поясе.

Грабя корабли и суда, пираты захватывали множество разной одежды, которую можно была носить как на борту, так и сходя на берег. В описаниях пиратов, ожидающих казни, упоминаются бархатные куртки, бриджи и тафты, шелковые рубахи и чулки, изящные фетровые треуголки. Эту одежду пираты снимали с пленных или находили среди прочих трофеев. Даже небогатые матросы обычно имели про запас хорошее платье, которое надевали, отправляясь в увольнение на берег. Есть свидетельства, что пираты носили хорошую одежду и в открытом море.

Моряки носили примерно одинаковую одежду, независимо от того, служили они на пиратских кораблях или купеческих и военных судах. До появления в XIX веке ткацких фабрик одежда была очень дорогой, и большинство моряков имели лишь один ее комплект, который носили не снимая, пока он не приходил в полную негодность. У пиратов, правда, была некоторая возможность обновить свой гардероб за счет своих жертв, однако сложно сказать насколько реальной такая возможность была: вряд ли одежда простого моряка, залитая кровью и изрубленная в абордажной схватке была привлекательным трофеем, а дорогую изысканную одежду можно было хорошо продать, поэтому ее приравнивали к общим трофеям команды и сбывали наравне с остальным награбленным добром в портовых рынках.
В отличие от быстро менявшейся моды в богатых слоях общества одежда моряков изменялась довольно медленно. Обычно моряки ходили босыми. С 1500-х годов они стали носить свободные, мешковатые штаны, обрезанные между коленом и лодыжкой. Всё это имело вполне рациональное объяснение. В башмаках сложнее ходить по скользкой палубе или карабкаться по веревочной лестнице, а короткие и свободные штаны позволяют быстрее двигаться. Кстати, обувь стоила в то время тоже очень дорого.
В хорошую погоду моряки в тропических широтах на борту корабля носили только штаны. Сходя на берег, офицеры и матросы надевали тунику до колен — цельную одежду, напоминавшую длинную рубашку, перепоясанную в талии. В средние века матросы носили аналогичные туники и удлиненные чулки, плотно обтягивающие ноги.
В XVI веке моряки носили очень свободные штаны, называемые «слоппами» (sloops), которые закрывали ноги чуть ниже колен, чулки и тунику до бедер, которая превращалась в рубашку, когда ее заправляли в штаны. На борту корабля капитаны ходили примерно в такой же одежде, как большинство матросов, но, сходя на берег, одевались более изысканно.
Сэр Уолтер Рейли, сэр Френсис Дрейк, Томас Кэвендиш, Жак де Сор, Франсуа Ле Клерк и другие джентльмены носили костюмы, соответствующие их положению. Это были либо рейтузы, либо сочетание рейтузов с бриджами (штаны, плотно обтягивающие ноги, или свободные штаны с лентами или подвязками у колен). Сверху одевали камзолы, куртки и плащи. Шею обматывали широким рюшем, и почти каждый капитан носил бороду и усы.
Как и прочие моряки XVII века, пираты Карибского моря носили свободные штаны, обрезанные чуть ниже колен, а в холодную ветренную погоду — шерстяные чулки и блузу до бедер или куртку. Многие носили «женские штаны». Очень широкие, они напоминали разделенную юбку до колен или штаны, которые называли кюлоттами.
В XVIII столетии моряки, плававшие в прохладных широтах Атлантического океана и в северных морях, предпочитали носить широкие штаны до лодыжек, льняные рубашки и синие или серые плотные куртки до бедер (голландские моряки в холодную погоду носили более длинные штаны и куртки).
Как правило, одежда была изготовлена из плотной шерсти, но иногда моряки сами шили себе одежду из поврежденных парусов. Буканьеры, охотники за животными, часто шили грубые рубашки, штаны и прочую одежду из шкур убитых зверей. Верхняя одежда (куртки, плащи) обычно была темного цвета, ее часто пропитывали смолой для защиты от холода и воды.

Благодаря современным фильмам у нас есть достаточно устойчивое представление о том, как выглядели пираты «Золотого века». Но если обратиться к документальным свидетельствам эпохи, то обнаруживаются любопытные вещи. Стереотип «пиратского платья» — платок, серьги в ухе, и тому подобное – не более чем мифология, созданная режиссерами фильмов и иллюстраторами книг.

Настоящие пираты были в первую очередь моряками, и на сегодняшний день не существует никаких доказательств того, что они одевались иначе, нежели обычные моряки того времени. На самом деле они были одеты в практичную одежду из шерсти, носили короткие волосы, и во время плавания в море носили удобные шляпы с небольшими полями. Туфли с круглым носком и небольшими пряжками носились с чулками, которые держались на завязанных подвязках.

Пиратские капитаны часто одевались как настоящие джентльмены. Их костюм состоял из бриджей, жилета и камзола. Это подтверждается свидетельствами того времени. Например, один из пиратских капитанов с Мадагаскара в 1716 году носил «куртку с большими плоскими пуговицами и другие положенные предметы, но без чулок и башмаков». Элегантно одевался Бартоломью Робертс, который по свидетельству Джонсона и других современников носил «богатые жилет и бриджи из малинового дамаста, а также красное перо на шляпе, золотую цепь на шее с бриллиантовым крестом на ней».
И однако  есть основание думать, что офицеры пиратов были очень часто неотличимы от простых членов команды. Что касается капитана пиратов, то он мог зачастую выбирать в своей доле грабежа более тонкую одежду, которая была малопрактична для повседневной работы обычных пиратов. На картинке капитан натянул на свою повседневную одежду кое-что из его доли успешного рейда: шляпу джентльмена, парик и пальто. В такой наряд он наряжался исключительно в тех случаях, когда надо было произвести впечатление на команду захваченного торгового судна, или во время сбора пиратского совета. Во всех остальных случаях он внешне был одет практически так, как остальные пираты.