Принадлежит к старинному галисийскому роду Осорио, чья родословная восходит к 8 веку. Родился в Байоне в 1687. Родитель определил сыну военную карьеру буквально у колыбели, так что мнение самого Диего по этому поводу никто не спрашивал. Обучался в школе навигаторов при Каса де Контратасьон в Севилье, боевое крещение получил в морском сражении у Велес-Малаги, потом последовало назначение на Карибы, под началом состоявшего тогда на испанской службе Дюкасса лейтенант Осорио пять лет сопровождал и охранял галеоны серебряного флота. В 1710 служил вторым помощником на флагмане адмирала де Пеза.
В те дни дон Диего мог считать, что будущее его безоблачно. Однако все переменилось, когда первый министр Филиппа V Луис Франсиско де ла Серда был обвинен в государственной измене и сношениях с англичанами. Осорио не только состояли в родстве с домом Мединасели, отец Диего был чрезвычайно дружен с герцогом и слыл его доверенным человеком.
Де ла Серда был заточен в крепости Сеговии, там же оказался Осорио-старший и другие близкие к опальному министру дворяне. Диего был отстранен от службы, два месяца провел под стражей, адмирал де Пез, насколько сумел, вступился за своего офицера, и в конечном итоге Осорио был отправлен на Эспаньолу офицером по особым поручениям при губернаторе колонии без права возвращения в Испанию без высочайшего на то разрешения короля. Что означало бессрочную ссылку и крушение многих надежд.
В последующие три года лейтенант Осорио не раз задумывался о том, а не податься ли ему на вольные хлеба. Но отец Диего оставался в тюрьме, судьба его была неопределенна, и бунтарство сына не пошло бы ему на пользу. Оставалось ждать. Окончания войны, монаршего великодушия или каких-то и вовсе несбыточных чудес.
А пока в Санта Доминго судьба свела его с Эстебаном Моренте, преуспевающим, но, к несчастью, одиноким сеньором, озабоченным тем, кому достанется его немалое состояние после его кончины.

Моренте был прекрасным образчиком коммерсанта и авантюриста. Однажды покинув отчий дом из-за ссоры с отцом, он отправился искать счастья в Новый Свет, успешно послужил доброму десятку губернаторов разных островов и паре вице-королей, неуклонно следуя заповеди «торгуй и грабь», выбирая из этой заповеди то один совет, то другой, в зависимости от текущей выгоды. Старость, однако, приходит к каждому. Даже к авантюристам. Когда-то у Моренте была жена и двое сыновей, но никого из них не пощадила эпидемия дифтерии. Теперь же состоятельный плантатор, королевской милостью (кстати, милость очень дорого стоила) поставщик леса и рабов на гаванские судоверфи, член аудиенсии Санта Доминго господин Моренте категорически нуждался в наследниках. И в этом возлагал надежду на дочерей своего младшего брата. Племянница (не важно, которая из них, ни одной Эстебан в жизни в глаза не видел) родит ему внуков. А он позаботится о том, чтобы девушка получила достойного супруга.
Такого, например, как дон Диего.

В иных обстоятельствах благородные Осорио и не поглядели бы даже на каких-то там Моренте. Но сейчас парнишке, то есть опальному лейтенанту, некуда деваться с Эспаньолы. К тому же в колониях у Моренте были недурные связи, да и золото есть тот ключ, что открывает любые двери. Даже двери королевских тюрем. Господин Эстебан не сомневался в том, что этот последний аргумент превосходит в глазах дона Диего все прочие предполагаемые достоинства предложенной ему невесты. Дело оставалось за малым. «Святой Мартин» как в воду канул. Вместе с девицей, которую жених дожидался со спокойствием приговоренного, которому хуже уже не будет, а дядюшка - с растущим нетерпением.